W studenckim środowisku kanadyjskiego uniwersytetu poznajemy Milesa (Chris Marquette) i jego paczkę przyjaciół. Ten młody mężczyzna przyjmuje nietypowy zakład, który nakazuje mu nawiązanie intymnych relacji z dziewczynami, których imiona zaczynają się na kolejne litery alfabetu. Wszystko idzie zgodnie z planem, dopóki na horyzoncie nie pojawia się Gabrielle, piękna i intrygująca dziewczyna. Uczucie, które między nimi kiełkuje, stawia pod znakiem zapytania dalsze losy wyzwania. Czy Miles pozostanie wierny zasadom gry, czy wybierze miłość?