Jerry Welbach (Brad Pitt) jest gangsterem, najbardziej niezdarnym wśród swoich kolegów. Dostaje od mafii zlecenie, które będzie jednocześnie jego ostatnią szansą. Ma odnaleźć w Meksyku legendarny pistolet, a następnie przemycić go do Stanów Zjednoczonych. W tym samym czasie opuszcza go dziewczyna, Samantha (Julia Roberts), i postanawia rozpocząć nowe życie w Las Vegas. W drodze zostaje porwana na zlecenie mafii. Odzyska wolność, jeśli Jerry wywiąże się ze swojego zobowiązania.