Finansista Tim (Paul Rudd), by otrzymać awans, musi wkupić się w łaski szefa. Przełożony ma nietypowe hobby - zaprasza do siebie na przyjęcia ekscentryków, z których później śmieje się ze znajomymi. Tym razem to Tim ma przyprowadzić kogoś na kolację. Wybiera Barryego (Steve Carell), niepozornego urzędnika skarbowego. Ten wieczór całkowicie odmienia życie finansisty.