W dynamicznym świecie Nowego Jorku spotykamy Maddie Mckenzie, ambitną prezenterkę radiową, która żyje wyłącznie pracą, oraz Johna Reeda, twórcę innowacyjnej aplikacji randkowej "Triple Date". Maddie, sceptyczna wobec obietnic szybkiego znalezienia miłości w trzech krokach, otwarcie krytykuje pomysł Johna na antenie. Jej wątpliwości stają się początkiem nieoczekiwanej przygody, gdy postanawia przetestować aplikację na własnej skórze. Czy nowoczesna technologia naprawdę może pomóc w odnalezieniu prawdziwego uczucia?
W malowniczej posiadłości na Long Island Harrison Ford jako Linus Larrabee prowadzi rodzinny biznes, podczas gdy jego młodszy brat David (Greg Kinnear) wiedzie beztroskie życie playboya. Nie dostrzega on nieśmiałej Sabriny (Julia Ormond), córki szofera rodziny, która od lat skrycie się w nim podkochuje. Wszystko zmienia się, gdy Sabrina wraca z Paryża po stażu, olśniewając wszystkich swoją nową pewnością siebie i urokiem. Napięcie rośnie, gdy relacje między bohaterami zaczynają się komplikować, a uczucia i interesy wchodzą w konflikt.