Urodzony 19 maja 1984 roku w Nowym Jorku, Jonathan Judge-Russo to amerykański aktor i reżyser o włoskich korzeniach. Znany jest przede wszystkim z pracy przy produkcjach telewizyjnych, w tym popularnych serialach dla młodzieży. Jego talent reżyserski obejmuje takie tytuły jak "100 rzeczy do przeżycia przed liceum" czy "Bella i Buldogi". Jako aktor pojawił się w mniejszych rolach, zdobywając doświadczenie na planie. Judge-Russo łączy pasję do opowiadania historii z umiejętnością pracy z młodymi talentami. Jego twórczość cieszy się uznaniem wśród widzów ceniących lekkie, rodzinne produkcje.
W sercu tętniącego życiem Nowego Jorku młodzi bohaterowie, Gatsby (Timothée Chalamet) i Ashleigh (Elle Fanning), planują romantyczny weekend. Gatsby pragnie pokazać ukochanej swoje ukochane miasto, pełne nostalgicznego uroku. Ich plany szybko komplikują się, gdy niespodziewane okoliczności rozdzielają parę. Każde z nich wyrusza na osobną przygodę, pełną zabawnych sytuacji i zaskakujących spotkań. W tle deszczowy Nowy Jork staje się świadkiem ich niecodziennych perypetii.