Jako nastolatek Chris (Ryan Reynolds) miał mnóstwo kompleksów. Jego jedyne oparcie stanowiła najbliższa przyjaciółka, a zarazem najpiękniejsza dziewczyna w szkole, Jamie. Od tamtego czasu minęło 10 lat. Chris bardzo się zmienił. Zmężniał, nabrał pewności siebie i zaczął odnosić sukcesy w branży muzycznej. Gdy ponownie spotyka Jamie (Amy Smart), postanawia walczyć o jej serce.